Dimsyl离子

有机化学中最有用的碱之一是甲基亚砜基碳离子或二烷基离子, 澳门星赌app下载的共轭碱. 这种极强的碱可以用来使许多弱酸性化合物去质子化. E. J. 科里和M. 柴可夫斯基首先用二烷基离子将二苯甲酮转化为2-甲磺酸基-1,1-diphenyl-ethanol, A -羟基亚砜. [J. Am. 化学. Soc. 84, 866-867 (1962)]. 从那以后,人们发现二烷基离子参与了大量的有机反应. 使用二烷基离子反应通常具有高选择性和高收率的特点. 这种离子的加成或取代可能是合成某些化合物的最简单和最优雅的途径.

二烷基离子通常是通过氢化钠(在矿物油中分散60%)与过量的澳门赌城app下载反应制备的. 还有其他预备路线, 然而, 如果使用氢化钠,基本上可以得到定量结果. 尽管大多数化学家只在实验反应中使用二烷基离子, 二烷基离子在公斤级的使用是安全的. 它能与烷基化剂和环氧化物发生亲核反应,并能添加到酯和酰胺等不饱和化合物中, 醛和酮, 炔烃. 共轭烯烃和芳香族化合物也会发生反应. 例如,苯乙烯的反应已被报道生成甲基3-苯基丙基亚砜. 这种离子在离子聚合中起引发剂的作用. 因此,在苯乙烯的加成中,聚合是一个重要的副反应. 二烷基也可以作为多环芳香族化合物的甲基化剂或作为脱卤和自氧化的还原剂.