澳门赌城app下载-超碱从简单酮和乙炔合成二恶沙环辛烷

含乙炔的自组装反应的数目t- bu -和KOH-澳门星赌app下载超碱条件继续增长.¹ Trofimov小组已经证明，简单酮和乙炔可以在一锅KOH-澳门星赌app下载反应中自组装，提供6,8-dioxabicyclo [3.2.[1]辛烷(DOBCOs) (1)，经酸处理后，异构化为相应的乙酰取代的二氢吡喃 2 (方案1).² 人们对化合物这样的物种很感兴趣 1 由于这种结构基序在许多天然产物化合物中都很丰富.

方案1:KOH-澳门星赌app下载超碱合成乙酰取代的二氢吡喃2.

最近, 通过dmso -超碱促进化合物乙酰基的c -乙烯化进一步细化 2 Trofimov小组也证实了与芳香炔的反应(表1)。.³ 这一反应似乎只受到芳香炔的电子性质的轻微影响, 表1中所有的炔都产生了相似的产量. 注意，如果R¹ 一个大的芳香基团(i.e.,过去₆H₅ 或2-naphthyl), c -乙烯基化反应失败, 只发生了二氢吡喃环的去乙酰化.

表1:KOt乙酰取代二氢吡喃的-Bu-澳门星赌app下载超碱c -乙烯化反应.

Trofimov小组还开发了一种环化方法，使化合物 3 转化为二烯基DOBCO 4 (方案2).³ 换句话说, 乙炔和简单酮之间的自组装反应(方案1), 随后与另一炔进行c -乙烯化(表1), 然后循环(方案二), 功能化的DOBCOs，比如化合物 4 可以很容易地通过两个突出的澳门星赌app下载超碱反应合成吗.

方案二:二氢吡喃3环化成dobco4.

这条路线不含过渡金属, 只需要现成的起始材料, 并通过简单的条件和协议进行.

黛布拉维. Dolliver, Ph值.D.

¹ Trofimov B. A.; 施密特,E. Y. 化学研究帐目 2018, 51, 1117.

² Trofimov B. A.; 施密特,E. Y.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. I.; Zorina, N. V.; Protsuk, N. I.; Senotrusova, E. Y.; Skital’tseva, E. V.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A. 欧洲有机化学杂志 2009, 2009, 5142.

³ 施密特,E. Y.; Tatarinova, I. V.; Semenova, N. V.; Protsuk, N. I.; Ushakov, I. A.; Trofimov B. A. 《有机化学杂志 2018, 83, 10272.